Będący w ciężkim okresie kariery Smalling, w 2019 roku trafia na Półwysep Apeniński i zaczyna trząść włoską ligą, odzyskując dawno utracony blask. Z miejsca staje się najlepszym transferem Romy i potencjalnie nową gwiazdą Serie A. Jednak nic co piękne nie trwa wiecznie, a w przypadku Chrisa, trwało dosyć krótko. I demony sprzed transferu do Włoch powróciły.
Chris Smalling dołączając do Romy zrobił wielką różnicę. Popisywał się świetnymi interwencjami i z miejsca stał się filarem obrony Giallorossich, a w Internecie i prasie zaczęto go nazywać Smalldini, w nawiązaniu do legendarnego obrońcy Milanu Maldiniego. W końcu w 2019 roku, z Anglikiem w składzie Roma straciła dziewięć bramek w dwunastu meczach, jak na Giallorossich, niezły wynik. Całość sielanki trwała jednak tylko do końca roku, bo już druga część sezonu była słabsza. Roma zaczęła tracić multum goli i co za tym idzie punktów również. Mimo spadku formy i kilku opuszczonym meczów z powodu kontuzji, Roma zdecydowała się wykupić Anglika z Manchesteru. A to nie była łatwa sztuka. Przeciąganie liny i walczenie o każdy milion z obu stron trwało bardzo długo. Ostatecznie Chris trafił na stałe do klubu ze stolicy Włoch i... No właśnie, zawód.
W trakcie sezonu 20/21 Chris zagrał w szesnastu meczach Serie A i pięciu Ligi Europy, resztę tego czasu spędził w gabinetach medycznych. Naturalnie jego forma na boisku nie przypominała tej, którą prezentował w swoich pierwszych miesiącach, a pseudonim Smalldini bardziej odpowiadało połączeniu nazwiska Smalling i Houdini, bo Anglik znikał i rozczarował kibiców, liczących na występy podobne do tych, które widzieli w 2019 roku. Jak zsumujemy wcześniej wspomniane mecze, to wyjdzie dwadzieścia jeden spotkań, tyle razy na boisko wychodził obrońca Romy. A ile meczów opuścił? Aż dwadzieścia osiem. Bez wątpienia ta liczba jest przerażająca, lider obrony, który częściej ogląda mecz z trybun czy szpitala, zamiast w nim występować? Niestety, przekroczenie trzydziestki przez Smallinga okazało się początkiem jego coraz częstszych kontuzji, a na domiar złego trenerem Romy został Mourinho, z którym Anglik miał problemy z graniem, gdy Ci spotkali się w Manchesterze United.
Jednak nowy/stary trener nie jest problemem Chrisa w tym sezonie. Jego największym problemem jest jego organizm, który odmawia my posłuszeństwa. Smalling zagrał pełne 90 minut w trzech meczach (dwa razy w Lidze Konferencji, raz w Serie A) i dorzucił czterdzieści parę minut, rozłożone w czterech innych meczach ligi włoskiej. Co daje nam siedem spotkań zagranych i jedenaście opuszczonych, słabiutki początek sezonu. Wczoraj Anglik wrócił do kadry meczowej po półtora miesięcznej przerwie i dostał kilka minut pod koniec meczu, żeby znowu poczuł murawę.
Z braku dobrych alternatyw, Smalling i tak znajdzie miejsce w składzie, czy to jako podstawowy piłkarz czy jako rezerwowy. Ale wszystko do czasu, bo cierpliwość w Rzymie do tego piłkarza może się kończyć i przy wzmocnieniu pozycji na środku obrony, Anglik może pożegnać się z klubem rok wcześniej niż zakłada to jego kontrakt. Oczywiście jeśli znajdą się jacyś chętni, na kupienie tego piłkarza, ale patrząc na podatność na kontuzje Smallinga, może być o to ciężko.